Sim, você pode fazer isso, mas não é exatamente trivial.
Primeiro, você precisa estabelecer uma autoridade de certificação confiável para o cliente. Uma vez feito isso, você pode usar o recurso sslbump do Squid para realizar a descriptografia (veja link ). / p>
Embora não explique o contexto do que você deseja fazer, provavelmente vale a pena mencionar que, se o que você deseja fazer é depurar as conexões HTTPS de saída provenientes de uma máquina Windows, você pode executar isso de uma forma muito mais simples. usando o depurador da Web do Fiddler ( link )