Sua melhor opção é provavelmente executar o DHCP no servidor Windows, já que ele terá o recurso de reserva DHCP necessário.
Se o servidor estiver em um domínio de transmissão diferente daquele para o qual você está fornecendo endereços, será necessário que o ASA atue como uma retransmissão DHCP - que é configurada com os comandos dhcprelay enable
e dhcprelay server
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