Sim, claro. Você pode vincular o site ao protocolo HTTP (porta 80) e HTTPS (porta 443) e ter seu site acessível com os dois protocolos. Seu aplicativo pode decidir quando alternar entre os dois.
A única coisa a lembrar é que o uso de cabeçalhos de host (vários sites usando o mesmo endereço IP) ainda não é possível com HTTPS no IIS 7.5 (a menos que você tenha um certificado SSL de vários domínios para todos domínios que compartilham o mesmo endereço IP. Isso será possível a partir do IIS 8.0 no Windows Server 2012.