Esse tutorial descreve como configurar suas redes no TMG, mas não faz menção a regras de firewall.
Após a instalação, o TMG é configurado com apenas uma regra de firewall que nega todo o tráfego de qualquer lugar, para qualquer lugar. Cabe a você configurar as regras de acesso. Você fez?
EDIT: Quanto ao seu problema com o Gmail, ele faz isso com qualquer site SSL? Se sim, você talvez tenha habilitado a inspeção HTTPS? Se você fizer isso, também precisará implantar um certificado para seus clientes. O TMG usa este certificado para criptografar novamente a conexão do cliente para o servidor TMG.