No site, vá para Propriedades - > Web Site e sob "Identificação do site", pressione o botão Avançado . Adicione uma entrada em "Várias identidades SSL para este site".
Eu sigo o link abaixo para instalar o SSL auto-assinado no servidor de janelas 2003, IIS 6.
Verifiquei se o certificado foi instalado com êxito, visualizando o certificado indo para o IIS > Sites da Web > Site padrão (ou qualquer site que você tenha atribuído), clique com o botão direito > Propriedades > Segurança de diretório > Ver certificado.
Quando vou para o https: tenho
Internet Explorer cannot display the webpage
link
No site, vá para Propriedades - > Web Site e sob "Identificação do site", pressione o botão Avançado . Adicione uma entrada em "Várias identidades SSL para este site".
Além da resposta da Mathais no link você deve adicionar o certificado ao truststore para o Internet Explorer e quaisquer outros navegadores você está usando. Isso é importante porque cada vez mais navegadores são configurados para negar certificados autoassinados.
(instruções para o Internet Explorer no Windows 7)