A declaração de dependências não atendidas é a chave aqui. Parece que há uma incompatibilidade na versão do pacote libdl -dev e na versão disponível em qualquer repositório que você esteja usando. A especificação da distribuição para os dois é diferente (lenny vs bpo), você tem certeza de que seus repositórios estão configurados corretamente? Você poderia tentar especificar explicitamente um número de versão (o mesmo) para ambos:
sudo apt-get install libssl-dev=0.9.8g-15+lenny13 libssl0.9.8=0.9.8g-15+lenny13
Se não houver um no repositório, examine os repositórios e escolha uma versão que seja.