Verifique se o cron stat está em execução
status cron
cron start/running, process 1380
ou
ps aux | grep cron
root 1380 0.0 0.0 2092 876 ? Ss Nov03 0:02 cron
Se estiver em execução ou não, dê uma olhada em /var/log/syslog
e veja se há alguma mensagem relevante.
grep CRON /var/log/syslog
Nov 9 11:18:29 iain-ubuntu cron[3509]: (CRON) STARTUP (fork ok)
Nov 9 11:18:29 iain-ubuntu cron[3509]: (CRON) INFO (Skipping @reboot jobs -- not system startup)