Você já tentou algo como tcptraceroute na máquina cliente? Isso revelará o caminho da rede sem cair nos firewalls que estão bloqueando o icmp.
Ou você está dizendo que não sabe em qual interface você precisa ter o SSH escutando? Se é isso que você quer dizer, então você pode deduzir a resposta da sua tabela de roteamento, por exemplo, se a sua máquina cliente for 192.168.1.1
e seu servidor for multi-local com interfaces eth0 172.16.1.2
e eth1 10.0.0.2
$ ip route get 192.168.1.2
192.168.1.2 via 172.16.1.1 dev eth0 src 172.16.1.2
cache
Dizia que o ssh precisa escutar na eth0