Para fazer isso corretamente - e LEGAL - eu recomendo o seguinte: Obtenha uma atualização de Licença de Volume (VL) para todos os sistemas na rede para o Windows 7 Pro (requer o XP Pro já instalado). A mídia VL permite que você crie uma imagem de base com todos os patches instalados atualmente e o software de linha de negócios que você pode implantar no hardware. Além disso, o Windows 7 é MUITO MUITO mais tolerante em relação ao hardware - eu implantei imagens Win7 construídas em um desktop Dell OptiPlex 745 para desktops Dell D430 Latitudes e GX520. E eu também troquei completamente as placas-mãe (usando placas completamente diferentes). As probabilidades são que você só precisaria de UMA imagem - talvez dois. (Considere que as WIMs são imagens e o Windows (desde o Vista) é distribuído na mídia como WIMs).
O Server 2008 inclui os Serviços de Implantação do Windows, que permitirão que você implante a imagem na rede através de inicialização PXE e usando um multicast. Você pode implantar a imagem em TODOS os sistemas em menos de uma ou duas horas.
Se você estiver migrando para o SBS 2008 ou o SBS 2011, eles incluirão o WSUS para correção. Caso contrário, é uma função do WSUS.
Observação: se o cliente pretende usar o Exchange, você DEVE migrá-los para o SBS 2011 se eles tiverem cerca de 55 usuários ou menos (talvez 60), já que o SBS é o método mais econômico de obter o Exchange internamente (verifique se entender o produto - há muitas pessoas que não o fazem e acham que ele tem restrições).
Os Serviços de Terminal / Serviços de Área de Trabalho Remota são uma opção que exigiria um segundo servidor, além de taxas de licenciamento adicionais para uma variedade de coisas.