Contanto que os dois servidores tenham um certificado válido para o domínio (mesmo o mesmo em ambos), e enquanto todos ainda estiverem acessando o site por meio do nome de domínio (por exemplo, indo para example.com em vez de 123.123 .123.123), o certificado SSL não é afetado e nem a experiência do usuário.
Na verdade, hospedar seu site em dois servidores diferentes, cada um com o mesmo certificado, enquanto aguarda a alteração do DNS para passar de um para outro é provavelmente a maneira mais transparente e fácil de migrar servidores - 99,9% dos seus usuários simplesmente não saberão a diferença (desde que não haja erros ou algo no novo servidor, é claro).