Você não escreveu sua configuração. Você deve informar sua versão do sistema operacional e a versão do apache em sua pergunta. Estou supondo que você tenha o 12.04 com o apache e o selinux configurado através do sistema de gerenciamento de pacotes.
Um arquivo deve ser legível pelo usuário do apache. E é possível que o selinux esteja bloqueando o acesso a esses arquivos. Certifique-se de que / media / HTTP_Server / web_files seja universalmente legível e executável. Caso não seja, defina dessa forma:
chmod 755 /media/HTTP_Server/web_files
Depois disso, se os arquivos ainda estiverem inacessíveis, supondo que sua configuração do apache esteja correta , o selinux pode ser um obstáculo para o apache. mas eu usei muitos servidores com o Ubuntu (lighttpd, nginx, apache) e nunca tive um problema com o selinux.
Caso tudo esteja ok, mas o selinux, este tutorial pode ser útil.