Deixando uma resposta aqui para qualquer pessoa interessada, já que parece que estou trabalhando!
Para o nome de domínio do usuário, instruí-los-ei a apontar o registro A para o endereço IP do meu site. Eu fiz isso via @ host, mas eu imagino que isso poderia ser feito com o * host wildcard também.
Em seguida, no meu arquivo Web.config, criei essa entrada para o módulo de reconfiguração do IIS 7:
<rule name="UserDomain" stopProcessing="true">
<match url="(.*)" />
<conditions>
<add input="{HTTP_HOST}" negate="true" pattern="^(?:www\.)?example\.com$" />
</conditions>
<action type="Redirect" url="http://www.example.com/Page.aspx?d={HTTP_HOST}" />
</rule>
Basicamente, essa regra de regex negativa diz que qualquer domínio que aponte para esse host, que não é o domínio do site principal example.com, redirecionará para Page.aspx e transmitirá o nome de domínio no querystring. Isso permitirá que eu pesquise no banco de dados exatamente como preciso. A melhor parte disso é que não é um mascaramento de domínio e não é um encaminhamento de domínio. É bom, limpo, bondade do DNS com um pouco de mágica para fazer isso funcionar.
Ainda preciso ajustar um pouco, mas estou feliz por ter percebido isso! :)