Se você estiver usando o Assistente de plano de manutenção para criar o trabalho, clique na opção Fazer backup dos bancos de dados em um ou mais arquivos a se existirem arquivos de backup: o menu suspenso será ativado. Defina esse menu para Sobrescrever e isso deve ser feito para você.
Se você já criou o plano de manutenção, abra o plano de manutenção e edite a tarefa Backup de banco de dados. Você deve ver a mesma opção que descrevi acima.
Se você estiver criando um arquivo por banco de dados, não será possível sobrescrever um arquivo de backup pré-existente usando o backup nativo do SQL. Novos arquivos serão criados para cada arquivo. Você precisará criar scripts ou usar uma ferramenta de terceiros que suporte essa funcionalidade.