Existem muitas partes móveis, mas as duas principais áreas são:
1ª etapa é o servidor (padrão, uma vez por dia, acredito) criará os arquivos do Catálogo de Endereços Offline e armazenará em URL https para os clientes 2007 e 2010/2011. walkthough link
2º o cliente Outlook (se estiver no modo de cache) procura novos arquivos OAB via URL https. Não tenho certeza da sua programação, mas é provável que, uma vez por dia, por padrão também. Controle do OAB do Outlook no link