Essa é uma condição de corrida entre o ASP.NET e a implantação. À medida que o primeiro arquivo ou pasta de aplicativo é tocado, haverá uma reciclagem de appdomain, que ocorrerá em rápida sucessão durante a implantação. Se terminar fora de ordem, o ASP.NET pode ser descartado e permanecer em um estado quebrado. Isso não acontece na maioria dos aplicativos, mas pode, em alguns casos, especialmente nos grandes sites com alta carga durante a implantação.
A solução é "tocar" seu arquivo web.config depois que tudo estiver terminado. Isso causará uma reciclagem de appdomain apenas para seu site e não exigirá uma redefinição em todo o servidor. Por toque, basta fazer o upload do web.config novamente após a conclusão da sua implantação.
Outra opção é usar App_Offline.htm durante a implantação.
Aqui estão alguns blogs em vídeo que publiquei no AppDomains e uma reciclagem localizada que você pode achar útil:
- AppDomains - O que são e porque são importantes
- Pool de aplicativos sobrepostos IIS (discute a reciclagem completa do processo de trabalho do w3wp.exe, que é outra opção antes de você fazer um iisreset completo)