Sim, é STARTTLS que o servidor SMTP está objetando. O fato de não anunciar o STARTTLS em sua resposta ao EHLO é uma boa indicação de que ele não o suporta.
Isto sugere que você precisa dizer ao Drobo para não tentar usar uma conexão SMTP protegida por SSL (mas se você não estiver usando autenticação, eu não teria pensado que você seria). Se houver uma caixa de seleção "use ssl", tente desmarcá-la.
Parece uma implementação de cliente SMTP quebrada (especialmente dada a resposta do suporte do Drobo).