Você está supercomplicando isso, se o objetivo for eliminar o número da porta e usar um nome curto alternativo. Use um nome de rótulo único, não um sub-nome de subdomínio sub-servidor semi-pontilhado como "wiki.server"!
Tenha em mente que o navegador tem suas próprias idéias sobre o que é interno e externo - regra geral, se você lançar um endereço com pontos no IE, ele acertará o proxy e tentará ir para fora.
Use seu namespace DNS interno existente - o mesmo que os clientes usam no momento. Se o link for resolvido, use qualquer domínio que seja executado.
Crie registros A lá para os novos nomes de servidor (para solucionar problemas potenciais do Kerberos com a resolução IE e CNAME posteriormente) e defina o cabeçalho do host para um desses sites servername: port para corresponder ao nome abreviado do servidor. Você não precisa remover a ligação de porta antiga, você está apenas adicionando uma nova ligação para a porta 80, cabeçalho de host "aliasname".
Além de: Cabeçalhos de host são resolvidos com base no valor que o cliente do navegador envia ao servidor no cabeçalho "Host:" - que refletirá o que você digitou (ou seja, se você digitou link , será Host: aliasname, não o FQDN do servidor). Portanto, contanto que os clientes digitam algo que corresponda à sequência do cabeçalho do host, eles serão encaminhados para o site correto.
Com isso configurado, basicamente deve funcionar, porque
- você está usando nomes curtos no navegador, que o navegador não deseja enviar intuitivamente para o proxy (ou considera parte da zona da Internet)
- você está usando o mesmo nome na barra de endereço que está usando para o valor do cabeçalho do host