Você deve conseguir hospedar os dois sites em um servidor. Basta adicionar um segundo site ao IIS, atribuir o nome do site e o certificado SSL a ele e atribuir os dois registros A ao mesmo IP. Você só poderá navegar até ele pelo nome do host, mas o SSL exigirá um nome de host válido de qualquer maneira.
Edit: Você vai ter que ter um curinga para isso, no entanto. Eles são relativamente baratos, pelo menos. Se você for autoassinado com o OpenSSL, veja como criar um certificado SSL do wilcard: