Sua falha porque sudo
está solicitando uma senha. Como não há nenhum TTY aberto, ele está apenas esperando que você entre em um - ou pode, de fato, estar falhando instantaneamente. Se você estiver executando isso como root, não será necessário iniciá-lo como sudo.
No entanto, o que você provavelmente quer fazer é alterar tornadoDeploy.py para daemonizar a si mesmo - ou seja, separar-se, para que não seja executado com uma sessão aberta. A biblioteca python-daemonize fornece ferramentas fáceis para permitir que você faça isso. Isso elimina a necessidade de lidar com a tela, permitindo que você monitore o processo.