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Acredito que a "sabedoria" geral, como você a chama, é realmente conhecer seus sistemas. Isso significa gravar tudo de alguma maneira. Isso grita "banco de dados" para mim, embora eu também tenha visto isso feito com planilhas (wannabe contadores!), Wikis e até arquivos de texto simples. Você absolutamente deve começar por aí porque um sistema de rastreamento ou monitoramento não pode ser implantado sem esse conhecimento. por exemplo. Como você pode relatar um endereço IP alterado se você nem sabe o que deveria ser, ou relatar um serviço que parou, mas você não sabe o que é ou em qual máquina ele é executado?
Quanto ao rastreamento e relatórios, você precisa determinar como monitorar todos os itens que exigem monitoramento. Eu uso o Nagios para a maioria dessas coisas, embora nenhum sistema possa fazer tudo. Sem conhecer muito mais sobre seus sistemas, não é possível dar sugestões detalhadas.