Crie uma regra de firewall que permita o ICMP da sua VPN para a sua rede interna.
Eu posso RDC para um servidor remoto através de VPN, mas as solicitações de ping expiram. É o Windows 2008 R2, este é um novo recurso de segurança?
Dependendo da combinação da VPN usada, sua configuração e possíveis configurações correspondentes por trás do servidor / cliente VPN, isso pode ser um comportamento "normal" ou configurado.
O ping / ICMP funcionou com a configuração do assunto no passado?
Você verificou suas configurações de firewall?