Você deve poder usar o VMWare Disk Manager para aumentar o tamanho de sua imagem.
-x [GB|MB] Expands the virtual disk to the specified capacity. You must specify the new, larger size of the virtual disk in Gigabytes or Megabytes. You cannot change the size of a physical (raw) disk. Caution: Before running the virtual disk manager utility, you should back up your virtual disk files.
vmware-vdiskmanager -x 25GB image.vmdk
Expande a imagem 'image.vmdk' para 25 GB. Observe que você terá que alocar este espaço na VM, ou seja, atribuí-lo a uma partição. Inicialmente será espaço livre não particionado, acredito.
No que diz respeito ao envio de avisos sobre o espaço livre em disco, você teria que aplicar Quota no Linux ou algo semelhante no Windows para executar verificações - como alternativa, você poderia escrever um Cron-job simples para fazer a mesma coisa usando o comando df ',' grep 'e' sendmail '- novamente no Linux. Você terá que descobrir uma alternativa do Windows para essa também.