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O principal benefício é garantir você recebe uma resposta mesmo com pacote perda. Outros benefícios incluem obtendo mais pontos de dados para round tempo de viagem e ver se diferentes pacotes tomam rotas diferentes.
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Ele imprimiria o gateway para cada pacote.
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O objetivo de executar um traceroute é veja onde os pacotes vão, se o seu traceroute está mostrando constantemente rota variada, depois o resto da sua pacotes estão fazendo o mesmo. Parece-me tão útil saber isso, já que aprender sua rota é essencialmente estático.
Dito isto, só porque o rotas não são impedidas de mudar, não significa que Faz. Na maioria das vezes quando você corre traceroute você vai conseguir o mesma rota. A alteração de rotas ocorre principalmente com condições transitórias, por ex. quando um determinado roteador fica muito ocupado.