Testar em outro computador é uma boa maneira de começar, mas para ter o melhor resultado tente testar com o 5.3.3 e em um computador que se pareça o máximo possível com a configuração do servidor. Uma máquina virtual é uma boa maneira de duplicar a configuração do servidor e testar uma atualização. Você também quer ler link para entender as mudanças entre 5.2 e 5.3, para que você veja se consegue qualquer problema em potencial.