O Windows Server 2008 vem com o firewall bloqueando a maioria das coisas. Você verificou o firewall do servidor para ver se o SQL é permitido? Portas 1433 e 1434 por padrão. Você precisará do 1434 se estiver usando o SQL Express e quiser encontrá-lo navegando. Além disso, verifique a ferramenta SQL Server Configuration e veja se o TCP / IP está ativado.