Contas de usuário antigas - use os perfis de usuário das propriedades do sistema para excluí-los, para que você também limpe qualquer conteúdo do registro.
Os arquivos de log não devem ser um problema para excluir, desde que não estejam abertos.
A compactação pode ajudar. Diminui um pouco, especialmente se estiver com pouca memória RAM, mas pode ajudar.
Ative "mostrar arquivos ocultos" e, na pasta do Windows (ou do sistema Windows), deve haver um grande número de arquivos compactados ocultos usados para reverter as alterações nas atualizações. Eu normalmente não tenho um problema para "deletá-los", desde que eu tenha um backup e não pense que vou estar revertendo quaisquer atualizações do sistema no futuro.
Sugestão - coloque as mãos em um disco rígido externo e, em vez de excluir itens, mova-os para o outro armazenamento. Se houver um problema em que o servidor fica kaplooey no próximo dia ou dois, você poderá restaurá-lo com bastante facilidade. Apenas não use FAT no armazenamento externo, pois arquivos grandes podem ter problemas com ele.
Eu costumo usar 7zip para comprimir coisas que eu não tenho certeza que vou precisar por um tempo e arquivar. Livre, rápido, pode criar executáveis auto-extraíveis e tende a ser melhor que o ZIP.
Verifique novamente se os componentes do Windows têm exatamente o que você precisa instalar. Não há necessidade de ter jogos se você não usá-los (em um servidor ??)
Verifique se o subdiretório de arquivos do programa possui apenas os programas que você executa atualmente. Eu apaguei o antigo subdir cruft que foi deixado para trás das desinstalações.
Verifique se não há várias versões do Java instaladas se você não precisar delas.
Verifique se há cache de crud. Arquivos temporários da Internet, pastas temporárias usadas para downloads e diretórios de cache em subdiretórios de usuários são candidatos para verificação. Eu uso "bytecount" (freeware) para obter uma boa estimativa em tamanhos de subdiretórios porque é muito pequeno e simples de usar.