Esta página no Wired responde às duas perguntas indiretamente:
Droid supports Microsoft Exchange’s ActiveSync feature that lets users access e-mail, calendar and contacts from their corporate servers running Exchange.
ActiveSync é o protocolo usado para falar diretamente com o Exchange Server. Para usar o ActiveSync pela Internet da mesma forma que o Droid e outros aparelhos, eles precisam suportar o Outlook Anywhere, que é sempre criptografado por padrão.