Já pensou em usar o WebDAV? Embora muitas pessoas não tenham usado muito, é realmente ideal para esse tipo de coisa.
Para elaborar ... Para segurança de transporte, o WebDAV pode ser configurado para usar SSL, assim como outros tráfegos HTTP.
Para controle de usuário, usei o OpenLDAP e o mod_auth_ldap
do apache com grande sucesso.
Eu adoraria dar mais detalhes, mas (como Zoredache sugeriu), precisamos de mais informações primeiro de você.