Por padrão, quando o ISC DHCPD é iniciado pela primeira vez, ele distribui concessões do topo da faixa, trabalhando sequencialmente para baixo. Eu acredito que ele tenta dar o maior endereço possível. Não há como mudar isso.
No entanto, se você está confiando na entrega de um determinado endereço IP, você está fazendo errado. Implemente concessões estáticas para cada host em seu dhcpd.conf ou configure o DNS dinâmico. O ponto principal do DHCP é que não importa qual endereço você recebe, contanto que você tenha um endereço de trabalho.