Por mais que eu seja um viciado em virtualização, se esses aplicativos do Rails estiverem no mesmo "domínio de gerenciamento" (ou seja, você é responsável por mantê-los todos em execução, você não os hospedará para desenvolvedores diferentes) que precisam fazer suas próprias coisas de vez em quando) Eu acho que uma única máquina física funcionará melhor. Você provavelmente será capaz de executar todos os sites em uma máquina, se for um grande e grande, e todos eles são sites realmente carregados.
Seguir a rota VPS envolve uma sobrecarga relativamente considerável para executar um único processo de 100MB cada, assim como o espaço em disco e o fator de esforço de ter 50-100 cópias extras do seu sistema operacional em execução (e precisar de correção, gerenciamento etc. ) - mesmo com automação sólida (o que eu recomendo, independentemente da sua situação), será significativamente mais trabalhoso gerenciar 100 máquinas do que 1.
Por outro lado, se você estiver hospedando 50-100 aplicativos Rails aleatórios, de desenvolvedores diferentes, que farão parte do próprio gerenciamento do sistema, então os VPSs começarão a parecer muito mais úteis.