Backup primeiro
Recomendamos strongmente que você faça o backup de sua máquina antes de aplicar qualquer um deles.
"Apenas no caso!" (tm)
Uma vez que você tenha um backup, acredito que você possa aplicar o patch SQL primeiro. Ele deve informar se o nível do seu service pack do SO não é alto o suficiente.
Eu sei que isso é feito para o servidor SQL 2000 e 2005 também. Eu não sou 100% positivo em 2008.
Mais uma vez ... se você tiver algo que valorize nessa máquina ... faça o backup primeiro.