Este é um bug com o SQL Management Studio. A Microsoft parece estar ciente disso, mas ainda não a corrigiu, e muitos os usuários estão experimentando isso. Alguns usuários relataram o sucesso de sempre executar o aplicativo como administrador no Vista ou no Windows 7.
Você pode executar o Managment studio na linha de comando e fornecer sua senha. Ao criar um atalho para este comando, ele sempre se lembraria, mas obviamente você estaria codificando a senha lá, não muito seguro. Se você quisesse fazer este comando é:
"C:\Program Files\Microsoft SQL Server\Tools\Binn\VSShell\Common7\IDE\
SqlWb.exe" /S yourserver -U youruser -P yourpassword"