A menos que você tenha um caso de uso muito específico, eu pessoalmente não me incomodaria em migrar os Dados do aplicativo, apenas alguns aplicativos funcionarão normalmente movendo-os e, honestamente, muitos deles não serão úteis. Mover documentos, downloads, desktop, fotos e fotos para o novo perfil, se você fizer isso enquanto estiver logado como o novo usuário você não precisa se preocupar com permissões (você precisará conceder acesso ao perfil antigo para o novo usuário / use seu domínio admin creds / ou temporariamente faça o usuário um administrador local) e reconfigure coisas como outlook, etc manualmente.
Dito isto, o Outlook e, por vezes, o QuickBooks armazenam dados lá. Se o usuário estiver armazenando emails off-line (conta POP antiga, eles configuraram um arquivo, ou se tiverem PST de empresa / funcionário anterior), será necessário retirá-lo da pasta App Data e anexá-lo ao perfil do Outlook. Marcadores e favoritos também precisarão ser movidos manualmente, mas isso leva < 10 segundos.
Antes de sair, solicite que o usuário inicie os aplicativos que eles usam regularmente e garanta que todos os dados de que eles precisam estejam lá e não excluam nada por algumas semanas para dar ao usuário tempo para descobrir se estão faltando coisas.
Boa sorte com sua migração!