Ao enviar e-mail, o servidor, gmail.com neste exemplo, é o que oferece o TLS, e o cliente, o Domino nesta instância, está decidindo se deseja ou não STARTTLS
.
To support STARTTLS for OUTBOUND SMTP sessions:
1. Set Negotiated SSL for the SMTP Outbound "TCP/IP port status" in the
Server document (Ports -> Internet Ports -> Mail tab).
2. Set the "SSL Port Status" field to "Disabled".
3. Restart the Router task.
Referência: link