Eu não acho que você pode fazer isso.
TUN é roteado (camada 3 do OSI), e não é possível ter duas rotas idênticas para uma única sub-rede dessa forma (você precisaria pelo menos de algum tipo de diferença na métrica) . TAP opera na camada OSI 2, onde as pesquisas de MAC são possíveis, que é como sua configuração está funcionando (quando funciona).
Para que o TUN funcione nessa situação, sua melhor aposta é dividir seu / 24 em duas / 25 redes e atribuir um lado a cada local.