O Dlib não está procurando no local correto para o Boost. Há uma solução alternativa para isso usando uma variável de ambiente (LD_LIBRARY_PATH) para informar ao Python como localizar o SO libboost. Assumindo que o seu libboost SO foi descartado em / usr / local / lib,
export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib