Não, nem sempre funcionará, e particularmente em algumas redes públicas de Wi-Fi que desativam explicitamente um dispositivo de Wi-Fi conversando com outro dispositivo de Wi-Fi (por motivos de segurança)
Em alguns casos problemáticos, você provavelmente terá mais sorte em ter um servidor em algum lugar da Internet e ter os dois dispositivos conversando com ele para trocar dados.
Note também que conectar-se à rede às vezes pode ser mais complicado (para a máquina) do que apenas "aqui está a senha do ESSID e do WPA". Eu estou perto de um na verdade: é um portal cativo, exigindo que você insira seu número de telefone, envia SMS com código e você precisa confirmar esse código na página da Web - então esse código está vinculado a esse Wifi MAC e não de outros. Assim, seu dispositivo teria que ter acesso humano (exibição e teclado) pelo menos para que a configuração funcionasse em "quase todos" cenários.
Você poderia tentar com sua ideia com a transmissão local e, em seguida, fazer o fallback do software para o acesso à Internet acima se isso não funcionar ...