Finalmente descobri depois de examinar muito os arquivos de log.
O cliente de e-mail estava enviando DATA , mas o servidor SMTP interno estava enviando para o host inteligente via BDAT e, evidentemente, esse é um problema de DDoS em potencial e acho que em algum ponto do caminho não foi permitido para processar corretamente. É possível que o nosso firewall SonicWall estivesse trepando com isso também.
Linha infratora:
2016-05-17 13:12:32 66.110.xx.xxx OutboundConnectionCommand MAILSVR01 - 25 BDAT 43574+LAST 0 0 4 0 16 SMTP - -
Portanto, a solução foi desativar o BDAT, o BINARYMIME e o CHUNKING no servidor SMTP local.
Crédito / link de origem :
Caso o link não esteja mais disponível, veja as etapas descritas.
Telnet para o host de email e emita o comando ehlo . Verifique os verbos que o servidor retorna. Deve ter BINARYMIME e CHUNKING listados. Após esses passos, você não terá estes.
Verifique se BINARYMIME e CHUNKING estão ativados. :
telnet localhost 25
Type ehlo
220 MAILSVR Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: 7.5.76
01.17514 ready at Tue, 14 Mar 2017 12:18:50 -0400
ehlo
250-MAILSVR Hello [168.1.1.1]
250-TURN
250-SIZE 51200000
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-8bitmime
250-VRFY
250-TLS
250-STARTTLS
250 OK
Instale o IIS6.0 Resource Kit
Abra IIS Metabase Explorer
Navegue até LM\SmtpSvc
Procure por SmtpInboundCommandSupportOptions
Aqui, o valor padrão é 7697601 . Eu sabia que queria desativar os verbos BINARYMIME e CHUNKING, portanto, usando a tabela aqui , subtraí 2097152 (BINARYMIME) e 1048576 (CHUNKING) de 7697601 :
7697601 - (2097152 + 1048576) = 4551873
Defina o valor SmtpInboundCommandSupportOptions para 4551873
Desativar o BDAT
Navegue até LM\SmtpSvc
Altere o valor de SmtpOutboundCommandSupportOptions de 7 para 5
Feche o IIS Metabase Explorer e reinicie o IIS Admin Service (que por sua vez reinicia o serviço Simple Mail Transfer Protocol (SMTP)).
Repita as etapas para se conectar ao servidor via telnet e verifique se elas foram removidas. Se eles não tiverem certeza de que você está no subdiretório quando fizer as alterações.