Acontece que nosso script de instalação do IIS incluiu o seguinte:
Set-WebConfigurationProperty -PSPath 'MACHINE/WEBROOT/APPHOST' -Filter "system.applicationHost/applicationPools/applicationPoolDefaults" -Name "enableConfigurationOverride" -Value "False"
Que essencialmente altera a configuração padrão para todos os pools de aplicativos que desativaram qualquer substituição de configuração. Essencialmente, isso desativou a capacidade de usar arquivos web.config dentro de nossos sites.
Isso definitivamente faria isso. Não consegui ver nada na interface do usuário para a opção enableConfigurationOverride
.
Por isso, corri o seguinte em Powershell para corrigir o problema:
Set-WebConfigurationProperty -PSPath 'MACHINE/WEBROOT/APPHOST' -Filter "system.applicationHost/applicationPools/applicationPoolDefaults" -Name "enableConfigurationOverride" -Value "True"