Ok, eu descobri o que estava acontecendo.
Nosso domínio é protegido pelo Cloudflare - incluindo todos os recursos estáticos. Quando o MaxCDN vai recuperar os recursos estáticos do nosso domínio, ele recebe os recursos do Cloudflare. Em vez de simplesmente pegar os recursos estáticos, o MaxCDN também copia os cabeçalhos nos recursos estáticos. Dessa forma, quando o MaxCDN serve esses recursos de estatística, parece que o Cloudflare está armazenando em cache, mas, na verdade, o Cloudflare não é - os cabeçalhos são cabeçalhos obsoletos.
TLDR; O Cloudflare não está armazenando em cache recursos servidos pelo MaxCDN, apenas se parece com o Cloudflare.