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Desativar uma senha para comandos sudo não é um grande risco de segurança, especialmente se você estiver usando o login SSH somente de chave. Para fazer isso, execute:
sudo visudo
Edite a linha do grupo "sudo" da seguinte forma:
%sudo ALL=(ALL:ALL) NOPASSWD: ALL
O NOPASSWD é a chave. Com isso, você não receberá mais uma senha ao executar comandos com o sudo.