Deixe-me responder minha própria pergunta ... Eu desabilitei "Exigir Indicação do Nome do Servidor" e de repente tudo funcionou. Isso é estranho porque o SNI estava habilitado em todos os servidores no farm para o mesmo site, mas para um deles, desmarcá-lo fazia tudo funcionar. Minha teoria é a seguinte: mesmo com a configuração compartilhada, as informações de ligação SSL não são realmente transferidas de um servidor para outro, do IP para o certificado. Como muitos de vocês sabem, você ainda tem que ir manualmente para o outro servidor e selecionar o certificado. Então isso foi uma pista sobre como as configurações poderiam ser diferentes. Eu realmente acredito que as configurações foram as mesmas visualmente, mas em algum lugar sob o capô algo era diferente para uma ligação de alguma forma. De qualquer forma, eu passei horas sobre esta questão e em nenhum lugar eu li nada sobre "Exigir Server Name Indication" sendo relacionado a um erro 502. Por isso, gostaria de compartilhar com a comunidade da Internet para que as pessoas futuras saibam ver essa configuração se estiverem presas a um erro 502 ao usar o SSL. Talvez haja uma maneira de mantê-lo ativado, já que estava funcionando no resto da minha fazenda, mas, no mínimo, você saberá em que área talvez precise procurar resolver seu erro 502. Claro, lembre-se que a primeira causa de erros 502 na minha opinião é não ter o certificado instalado em todos os servidores quando não estiver usando o descarregamento SSL, mas isso não era problema meu, e o meu era único em que apenas um servidor em um farm estava se comportando mal SSL ativado. Espero que isto ajude alguém.