Execute com wineconsole . Por exemplo:
wineconsole gwbasic.exe
Se você não tiver uma GUI, isso simplesmente usará o terminal como esperado, embora ele aproveite a GUI se você tiver uma.
Observe que, se você receber a mensagem "O aplicativo tentou criar uma janela, mas nenhum driver pôde ser carregado". isso significa que seu aplicativo "console" é realmente um aplicativo GUI e requer uma GUI. Neste caso, considere executá-lo em um servidor X virtual como o Xvfb.