O Google Chrome trata google.com e alguns domínios relacionados especialmente. Conforme mencionado em sua Política de certificados raiz :
Chrome has extra checks built in for accessing Google sites, and displayed a warning to the user.
O bump SSL funcionará corretamente se você tiver importado o certificado CA do Squid para o Google Chrome ou para a loja do sistema operacional. No Windows, os certificados devem ser importados para Autoridades de Certificação Raiz Confiáveis ; há instruções especiais para o Chromebook .
Se isso não funcionar , você provavelmente encontrou um bug no Google Chrome, mas você deve verificar que o certificado raiz do squid foi importado corretamente.