O Windows 2012R2 só permitirá a atualização no mesmo idioma da instalação da qual você está fazendo o upgrade. Por qualquer motivo, isso ocorre por design. (Eu obtive isso do MS Exam Ref 70-410, página 12). A única maneira de obter uma atualização no local para trabalhar é com uma versão em alemão do sistema operacional.
Para uma análise mais aprofundada, no caso de ajudar qualquer outra pessoa:
O único caminho de atualização possível para o Windows Server 2012 R2 é se o sistema operacional anterior for o mesmo idioma base, mesma plataforma (x86 ou x64), não Itanium, e não uma edição pré-RTM de 2012. Também não é possível atualizar a partir de qualquer sistema operacional da estação de trabalho.
No Windows Server 2012 R2 Inside Out, o autor recomenda migrar para uma instalação limpa em vez de atualizar na maioria dos casos, pois, em particular, nem todas as funções e recursos podem ser atualizados.