Supondo que ambos os roteadores estejam recebendo conexões da Internet (e não um subconjunto da Internet que você pode identificar em uma rota estática), o Windows não pode fazer o que você deseja.
Se as conexões de entrada no "Roteador2" vierem de uma sub-rede específica, basta adicionar uma rota estática a essa sub-rede por meio do "Roteador2" e pronto.
Supondo que você esteja procurando conexões de serviço da Internet nas duas conexões: O que você está procurando é uma funcionalidade de roteamento baseada em diretiva que o Windows simplesmente não possui. Quando o Windows recebe uma nova tentativa de conexão do "Roteador2", ele responderá através do gateway padrão. O Windows não "importa" que a conexão "tenha vindo" do roteador "Router2".
Para fazer o que você está procurando, será necessário colocar um roteador na frente do computador com Windows Server que ofereça suporte a essa funcionalidade. Uma máquina Linux faria isso, assim como qualquer roteador embutido de grande porte (Cisco, Juniper, etc).
Editar:
Basta colocar um segundo NIC na máquina não ajuda. O Windows ainda responderá ao seu gateway padrão.
Esse é o ponto chave que você precisa se concentrar. O Windows pode receber novas conexões de qualquer número de fontes, mas responderá a hosts fora da sub-rede por meio de seu gateway padrão.
Como o Zoredache aponta, você poderia configurar seus roteadores para o endereço-fonte-NAT das conexões de entrada, quando o Windows "veria" as conexões como provenientes dos endereços IP dos roteadores e responderia a cada roteador individualmente. Você perde a capacidade de registrar os endereços de origem reais das conexões de entrada. Seria feio, mas funcionaria.
Por fim, vou repetir o que o Zoredache diz: Você está em uma caixa do ESXi - implemente uma VM do roteador Linux entre a máquina Windows e a Internet e cuide dela lá.