Bem, parece que os caminhos de classe na documentação do Jetty9 explicam como A instalação de sessões persistentes é simplesmente incorreta. Assim que mudei de caminho de org.eclipse.jetty.servlet. * Para org.eclipse.jetty.server.session. * Tudo funcionou como um encanto.
A configuração final ficou assim:
<?xml version="1.0" encoding="ISO-8859-1"?>
<!DOCTYPE Configure PUBLIC "-//Jetty//Configure//EN" "http://www.eclipse.org/jetty/configure.dtd">
<Configure class="org.eclipse.jetty.webapp.WebAppContext">
<Set name="sessionHandler">
<New class="org.eclipse.jetty.server.session.SessionHandler">
<Arg>
<New class="org.eclipse.jetty.server.session.HashSessionManager">
<Set name="storeDirectory">/var/sessions</Set>
</New>
</Arg>
</New>
</Set>
</Configure>