Aparentemente, o problema está no /etc/init.d/ssh restart
aparentemente inócuo.
Embora não imprima nenhum erro, simplesmente não reiniciará / recarregará o servidor, portanto, o login root ainda não está ativado.
A solução é usar apenas service ssh restart
. Duh.
Eu sei que o /etc/init.d
way está obsoleto, mas, desde que ainda seja suportado, prefiro usá-lo.
O script de serviço do Ubuntu deve pelo menos falhar ao invés de não fazer nada, ah bem.