Sua necessidade de abrir o ambiente de trabalho de implantação e navegar para a seção de aplicativos, a partir daí você pode adicionar um novo aplicativo que estará disponível aos clientes quando as variáveis de sequência de tarefas estiverem sendo selecionadas antes da imagem ser implantada.
Uma vez lá você será perguntado se o seu aplicativo contém arquivos de origem ou não. Como este é um exe que você não precisa selecionar, ele contém arquivos de origem, já que todos os arquivos de origem serão compilados no arquivo .exe, na maioria dos casos.
Você só selecionaria que o aplicativo tenha arquivos de origem quando estiver usando um .MSI, por exemplo, que geralmente possui vários outros arquivos associados necessários para concluir com êxito a instalação.
Essa configuração basicamente diz ao MDT que copie todo o diretório de origem dos arquivos de aplicativos para o compartilhamento de implantação ou copie apenas um único arquivo, como o arquivo .EXE.
Na minha experiência, é sempre melhor optar por um .MSI sobre a implantação de um arquivo .EXE, pois os comandos de instalação silenciosa nem sempre são compilados no pacote para executáveis .EXE que eu não acredito. No entanto, os pacotes .MSI aceitarão parâmetros conhecidos, como:
/ quiet /passiva -norestart
Como mencionado em outras respostas, você precisa saber o comando de instalação silenciosa para instalar o pacote se você estiver usando um .EXE, com um .MSI você pode usar os parâmetros padrão.
Por exemplo
setup.exe -S -Q
Ou
Msiexec / i setup64.msi -qn -norestart
A sequência de tarefas basicamente executa as linhas de comando especificadas após a instalação das janelas, da mesma forma que você faria se estivesse instalando um aplicativo através da linha de comando em uma máquina manualmente, portanto teste antes de adicionar ao MDT.