A questão tinha a ver com caminhos relativos. Eu estava executando o alias my-command
do meu diretório inicial. Meu script python estava escrevendo em um arquivo relativo ao diretório de trabalho. Quando eu corri o comando diretamente (sem o alias) eu estava rodando a partir do local do script python, então esse era o diretório de trabalho, então o script tinha permissão para escrever no arquivo.
Então, quando eu executo o comando alias do diretório correto, tudo funcionou como esperado.